Il regista di  The Road to Guantanamo, Michael Winterbottom, ha un talento particolare nel fornire quadri molto immersivi degli universi che rappresenta. Eclettico e poliedrico, il suo talento si è espresso da racconti di storia musicale (24 Hour Party People), fantascienza sentimentale (Code 46), film mainstream (The Claim) e racconti erotici quotidiani (9 Songs). La sua capacità di dipingere un quadro immersivo, completo e intellettualmente onesto ne fa un autore ideale per rappresentare una tematica scottante come quella della prigione di Guantanamo, già al centro delle polemiche per la discutibile e violenta "lotta al terrorismo" decisa dall'amministrazione Bush.
Si narra l'esperienza di tre ragazzi, cittadini inglesi di origine pakistana, che decidono di visitare il proprio paese d'origine in occasione del matrimonio di un loro amico. La loro epopea incomincia con la decisione di visitare l'Afghanistan, proprio in coincidenza con l'inizio dei bombardamenti americani contro il regime talebano. Questo è forse l'unico passaggio narrativo che appare un po' ingiustificato. I ragazzi paiono deciderlo in seguito al discorso di un capo religioso che invitava ad andare a "dare una mano" in Afghanistan, complice il fatto che nessuno si aspettava un attacco imminente. In ogni caso, i ragazzi si trovano avvolti nelle spire infernali della guerra in modo apparentemente ignaro. Sono catturati dall'Alleanza del Nord e poi deportati nei campi di detenzione americani.
Senza molti preamboli, il film inizia con le dichiarazioni dei protagonisti: il racconto le voci e i volti dei ragazzi sono alternati a parti di finzione, nelle quali sono interpretati da attori. Un montaggio particolarmente efficace riesce a bilanciare perfettamente le varie componenti: nonostante l'eterogeneità degli elementi la sensazione di coesione dell'insieme è notevole e la narrazione scorre fluida. La visione è perciò molto immersiva, con la telecamera che non si alza mai dal livello dell'uomo, le torture subite sono rappresentate in maniera schietta, senza ostentazione di crudeltà o strumentalizzazione della violenza.

"Siamo concordi nel chiudere Guantanamo, ma non intendiamo rimettere  in libertà degli assassini." Assassino, terrorista, sono definizioni che sono risultate molto utili all'amministrazione Bush per risolvere con una filosofia discutibile i propri problemi interni. La gestione della prigione di Guantanamo è stata piuttosto controproducente: senza portare alla condanna di un numero sensato di terroristi, ha portato alla disperazione molti esseri umani e, inoltre, l'immagine degli Stati Uniti in molte parti del mondo è ormai indissolubilmente legata ai soprusi perpetrati sui detenuti, che abbiamo visto pubblicati su ogni giornale. Il punto di vista di The Road to Guantanamo è senz'altro anti-americano, ma ben lontano dall'essere filo-arabo. Viene sottolineata l'assurdità dei metodi utilizzati per identificare i presunti terroristi, che in alcuni momenti sfiora il ridicolo, come quando per punire un inerme detenuto in cella arriva un gruppo di soldati in tutta tenuta antisommossa. Tralasciando l'aspetto politico, quest'opera è una rappresentazione impeccabile di un'esperienza umana e un approccio non retorico a un argomento delicato: anche solo per questo merita la visione. Ricordando sempre che per farsi un'idea della verità il modo migliore è tenersi informati, leggere molti giornali e ascoltare ogni tesi, di ogni parte.